楚原
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时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
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女律师毛小慧（郑裕玲 饰）是个典型的事业型女性，自视甚高。事业得意的她爱情却是一片空白，寂寞的她万分期待爱情的来临。旅行归来后她看到公司发生了极大的变化，老板更安排了一个做事散漫、吊儿郎当的师爷余乐天
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程有为和连长两人是十几年的好兄弟，两家交情十分深厚。有为的长子如日（陈捷文 饰）和连长的长女至善（张凤妮 饰）恋爱多年，但如日生性桀骜不驯，迟迟没有成婚。两家老人十分心急，于是假称至善已经怀孕，逼如日
